La festa di san Valentino è una ricorrenza dedicata agli innamorati e celebrata in gran parte del mondo (soprattutto in Europa, nelle Americhe e in Estremo Oriente) il 14 febbraio.
L'originale festività religiosa prende il nome dal santo e martire cristiano Valentino da Terni, e venne istituita nel 496 da papa Gelasio I, andando a sostituirsi alla precedente festa pagana delle lupercalia. La pratica moderna di celebrazione della festa, invece, centrata sullo scambio di messaggi d'amore e regali fra innamorati, risale probabilmente all'alto medioevo, e potrebbe essere in particolare riconducibile al circolo di Geoffrey Chaucer in cui prese forma la tradizione dell'amor cortese.
Alla sua diffusione, soprattutto in Francia e in Inghilterra, contribuirono i benedettini, attraverso i loro numerosi monasteri, essendo stati affidatari della basilica di San Valentino a Terni dalla fine della seconda metà del VII secolo.
Soprattutto nei paesi di cultura anglosassone, e per imitazione anche altrove, il tratto più caratteristico della festa di san Valentino è lo scambio di valentine, bigliettini d'amore spesso sagomati nella forma di cuori stilizzati o secondo altri temi tipici della rappresentazione popolare dell'amore romantico (la colomba, l'immagine di Cupido con arco e frecce, e così via). A partire dal XIX secolo, questa tradizione ha alimentato la produzione industriale e commercializzazione su vasta scala di biglietti d'auguri dedicati a questa ricorrenza. La Greeting Card Association ha stimato che ogni anno vengano spediti il 14 febbraio circa un miliardo di biglietti d'auguri, numero che colloca questa ricorrenza al secondo posto, come numero di biglietti acquistati e spediti, dopo Natale.
La ricorrenza di san Valentino ha sostituito in epoca cristiana i lupercalia romani, celebrati il 15 febbraio; questi riti erano però dedicati alla fertilità e non all'amore romantico. Nel 496 papa Gelasio I dedicò il 14 febbraio al santo e martire Valentino, presumibilmente anche con lo scopo di cristianizzare la festività romana. Sebbene la figura di san Valentino sia nota anche per il messaggio di amore portato da questo santo, l'associazione specifica con l'amore romantico e gli innamorati è quasi certamente posteriore, e la questione della sua origine è controversa.
Una delle tesi più note è che l'interpretazione di san Valentino come festa degli innamorati si debba ricondurre al circolo di Geoffrey Chaucer, che nel Parlamento degli Uccelli associa la ricorrenza al fidanzamento di Riccardo II d'Inghilterra con Anna di Boemia. Tuttavia, studiosi come Henry Kelly e altri hanno messo in dubbio questa interpretazione. In particolare, il fidanzamento di Riccardo II sarebbe da collocare al 3 maggio, giorno dedicato a un altro santo omonimo del martire, san Valentino di Genova.
Non v'è dubbio tuttavia che a metà di febbraio si riscontrino i primi segni di risveglio della natura e nel Medioevo, soprattutto in Francia e Inghilterra, si riteneva che in quella data iniziasse l'accoppiamento degli uccelli e quindi l'evento si prestava a considerare questa la festa degl'innamorati.
Pur rimanendo incerta l'evoluzione storica della ricorrenza, ci sono alcuni riferimenti storici che fanno ritenere che la giornata di san Valentino fosse dedicata agli innamorati già dai primi secoli del II millennio. Fra questi c'è la fondazione a Parigi, il 14 febbraio 1400, dell'"Alto Tribunale dell'Amore", un'istituzione ispirata ai principi dell'amor cortese. Il tribunale aveva lo scopo di decidere su controversie legate ai contratti d'amore, i tradimenti, e la violenza contro le donne. I giudici venivano selezionati sulla base della loro familiarità con la poesia d'amore.
La più antica "valentina" di cui sia rimasta traccia risale al XV secolo, e fu scritta da Carlo d'Orléans, all'epoca detenuto nella Torre di Londra dopo la sconfitta alla battaglia di Agincourt (1415). Carlo si rivolge a sua moglie con le parole: Je suis desja d'amour tanné, ma tres doulce Valentinée….
L'uso di spedire "valentine" nel mondo anglosassone risale almeno al XIX secolo. Già alla metà del secolo negli Stati Uniti alcuni imprenditori come Esther Howland (1828-1904) iniziarono a produrre biglietti di san Valentino su scala industriale; a sua volta, la Howland si ispirò a una tradizione antecedente originaria del Regno Unito. Fu proprio la produzione su vasta scala di biglietti d'auguri a dare impulso alla commercializzazione della ricorrenza e, al contempo, alla sua penetrazione nella cultura popolare. Il processo di commercializzazione della ricorrenza continuò nella seconda metà del XX secolo, soprattutto a partire dagli Stati Uniti. La tradizione dei biglietti amorosi iniziò a diventare secondaria rispetto allo scambio di regali come scatole di cioccolatini, mazzi di fiori, o gioielli..
